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横浜慶應チャレンジャーは、2007年から始まりました。
大会が始まってから2018年までは「慶應チャレンジャー」の愛称で親しまれていましたが、より地域と密着型の大会を目指して第10回大会を機に、「横浜慶應チャレンジャー」と大会名を変更致しました。
本大会は、学生主体で運営を行っています。そのため、世界トップレベルのテニスを間近で見ることで得られるテニス面における技術力だけではなく、スポンサー企業様への訪問、限られた予算の活用方法、選手・関係者へのホスピタリティ、そして何より大会への運営を通して、部員は大学の講義では学べない内容を身につけます。
本大会では世界のプロ選手に混ざり、庭球部の学生もWC(主催者推薦枠)で出場しています。2022年大会では、当時四年生の佐藤南帆が女子ダブルスにて優勝、当時三年生の藤原智也が男子ダブルスにて準優勝するなど、学生にとって挑戦の場となっております。
「横浜慶應チャレンジャー」は、日本で開催されているATP公認大会の中で、楽天ジャパンオープンに次ぐ歴史を持っています。また、大会規模も楽天ジャパンオープンに次ぐ規模を誇ります。
本大会は部員にとって、貴重な国際交流の場となっています。ATPの大会責任者、ATP公認審判、出場選手を始めとする多くのやりとりは英語で行われます。学生は日頃の授業の成果を思う存分発揮して、真剣に楽しく大会の運営を行います。
これまでの歴史の中で、数多くの選手が本大会を経て、グランドスラムへと羽ばたきました。2017年大会を優勝した杉田祐一選手も、同年に世界ランク36位に浮上し、松岡修造氏の46位を抜いて、日本人歴代2位を記録しました。また、外国人選手では、ボルナ・チョリッチ選手、チョン・ヒョン選手、ジョン・ミルマン選手を始めとする多くの選手が本大会でポイントを稼いで世界のトップ選手入りを果たしています。